В 1563 году, во времена Иоанна Грозного, уроженцу Вороничей, пригорода Пскова, пятнадцатилетнему пастуху юродивому Тимофею однажды вечером недалеко от речки Луговицы в воздухе в чудном сиянии явилась икона Божией Матери «Умиление», находившаяся тогда в Воронической приходской Георгиевской церкви. Глас от иконы возвестил, что через шесть лет на этой горе воссияет благодать Божия.
В 1569 году этому же юноше на Синичьей горе явилась на сосне икона Богородицы — Одигитрии. Сделав себе кущу, Тимофей провел у того места сорок дней в посте и молитве. Чудный глас от иконы повелел, чтобы духовенство и народ пришли на Синичью гору с иконой «Умиление» в пятницу, следующую за неделей Всех святых. Когда крестный ход, совершенный по повелению Матери Божией, достиг горы и начался молебен, во время чтения Евангелия вдруг воссиял свет, воздух наполнился благоуханием и все увидели на сосне икону Одигитрии. Обе святые иконы, Одигитрия и «Умиление», были поставлены в храме великомученика Георгия. От них стали совершаться многие чудесные знамения и исцеления, о которых было сообщено Иоанну IV. По его указу на Синичьей горе, называемой с тех пор «Святою», была поставлена часовня, в которую перенесли чудотворные иконы. Но вскоре, в праздник Покрова Пресвятой Богородицы, когда совершен был крестный ход с иконами на Святую гору, ночью часовня внезапно загорелась. Огонь уничтожил всё внутри часовни, но святыни остались невредимы.
На священном месте воздвигли каменный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы, алтарь которого находился на месте явления иконы Одигитрии. Обе прославленные иконы были поставлены в нижнем ярусе иконостаса: Одигитрия — на правой стороне (придел в честь которой был устроен в 1770 году), а «Умиление» — на левой (придел устроен в 1776 году). В том же 1569 году на Святой горе был основан Святогорский Успенский монастырь.
Ежегодно в первую пятницу Петрова поста святые иконы носились в Троицкий собор города Пскова и в следующий воскресный день с ними совершали обход вдоль внутренней стены города.
Празднование в честь «Умиления» совершается 19 марта и в 9‑ю пятницу по Пасхе, а Одигитрии — 17 июля и в день Покрова Пресвятой Богородицы.